虽然本赛季只打了九场比赛，但从本赛季的前几场比赛到11月初的比赛里，里德-谢泼德表现出了很大的进步。在客场战胜密尔沃基雄鹿队的比赛中，谢泼德是发挥了重要作用，这位二年级后卫打出了本赛季迄今为止表现最好的表现，全场得到了16分、2次助攻、4次抢断和1次盖帽，帮助火箭队将战绩提升至6胜3负。谢泼德在攻防两端都做出了很大的贡献，在对阵雄鹿队的比赛中看起来更加自如，甚至还有一次成功抢断了雄鹿队当家球星字母哥，然后在进攻端用一记假投晃起字母哥后轻松完成上篮。
由于主力后卫弗雷德-范弗利特因为前交叉韧带撕裂而赛季报销，进入本赛季之后，谢泼德必然将扮演重要角色。这位身高1米88的大二球员在职业生涯早期经历了一些成长的痛苦，上赛季除了垃圾时间之外，几乎没有得到什么有意义的上场时间。然而在过去的一周半的时间里，谢泼德把自己的表现提高了一个档次，在过去的五场比赛中，他场均可以得到12.2分、3次助攻和1.4次抢断，投篮命中率为57.5%，三分命中率也提升到了惊人的57.7%。
在10月28日对阵布鲁克林篮网队的比赛中，谢泼德得到15分和4个篮板，同时又送出8次助攻。终于开始逐步兑现2024年探花秀的天赋，毕竟在肯塔基州大的时候，谢泼德的三分球命中率就达到了52.1%，另外还有NCAA一级联赛东南联盟最高的场均2.5次抢断。
虽然只是一名大二球员，但谢泼德依然承受了很大的压力，没人指望谢泼德每场比赛都这么高效，但这无疑是一个积极的信号。在凯文-杜兰特的掌舵下，火箭队现在正处于赢在当下的模式，如果谢泼德在本赛季的前几周表现继续低迷，那么火箭队就将在没有真正控球后卫的情况下深陷各种交易谣言。而最近几场比赛的表现证明，谢泼德已经开始适应火箭队现在的竞争环境，这是一个巨大的利好消息。
